鲁宾开发出智能手机操作系统Magic Cap。可惜，产品太超前，风口没到，勤奋的鲁宾最终失业了。

公司倒闭后鲁宾加入苹果元老珀尔曼创办的Artemis Research，参与开发了交互式互联网电视WebTV。

替别人干活，显然无法满足创造欲极强的鲁宾。

连续创业：开发安卓碰壁

于是，鲁宾决定自己创业，做自己喜欢的事情。1999年，鲁宾和几个合伙人共同成立Danger，并开发出北美第一款广受关注的智能手机：T-Mobile Sidekick。T-Mobile Sidekick可谓是开发App商店的先驱。后来这家公司在2008年被微软收购。

2003年鲁宾出走Danger，成立安卓。打算研发一款对所有软件开发者开放的移动平台。

当时，手机生产商将手机卖给运营商，运营商再卖给顾客。

于是鲁宾计划，免费向手机生产商提供系统，这样运营商就会拿到预装系统的手机。安卓的商业模式就是，向运营商出售基于安卓的“增值服务”。

理想很美好，现实却很骨感。大部分运营商拒绝接受安卓。强势的运营商体系，让鲁宾相当郁闷。

他的老朋友珀尔曼回忆说，“鲁宾必须售出至少100万部这种产品，才能打破之前的格局。”

而当时，他们谁都没预料到，截止2014年，安卓手机的出货量就超过了100亿部。

遇见伯乐：谷歌创始人拉里 佩奇

不过，有人预见了这个领域可能的高速增长，那就是慧眼识英雄的拉里 佩奇，谷歌的创始人。

佩奇在斯坦福大学的一个会议中见过鲁宾，了解到安卓项目后，就与鲁宾联系。佩奇说，T-Mobile Sidekick是他见过的最好的手机之一。

而谷歌的另一个创始人布林，则唱起红脸考验鲁宾。他问，怎么才能让Sidekick更好，为什么消费者要选择这样的手机。

45天之后，谷歌再次约谈鲁宾，打算收购安卓。

最终，2005年，安卓以5000万美元的价格卖身谷歌。5000万美元，也让谷歌没有像百度那样，错失移动互联网风口。

一位前谷歌员工说，早期的安卓就像是谷歌内的“一个小岛”，拥有自己的文化，秘密地运行。

一位曾与鲁宾一起工作的同事说，“当时我还没有意识到，他实际上是在谷歌内部运营一家创业公司。”